(1503-1504)
Galleria degli Uffizi, Firenze
Tempera su tavola
diametro 120 cm

Ritenuto di buon diritto il quadro più importante ed enigmatico del Cinquecento il Tondo Doni è l’unica testimonianza pittorica di  Michelangelo conservata a Firenze e la sola dipinta su supporto mobile che gli si possa attribuire con certezza. E’ stato eseguito per il mercante fiorentino Agnolo Doni e per la moglie Maddalena Strozzi forse in occasione della nascita della figlia Maria ( 8 Settembre 1507).
La cornice è quella originale, forse disegnata dallo stesso artista ( il motivo dei profili dei fauni rimanda a quello scolpito per il Magnifico). In essa compaiono inoltre, nello spicchio in alto a sinistra, le falci di luna crescente dell’arme degli Strozzi, e l’opera è testimoniata in casa Doni nel 1537. Il formato circolare, tipico fiorentino,  permette all’artista di creare una composizione articolata in cui le figure conquistano pienamente lo spazio. La scelta cromatica è improntata su pochi vivaci colori, con un risultato affine a quello della pittura dei piatti di ceramica.

In primo piano è il gruppo con il Bambino tenuto da Giuseppe che lo passa a Maria, a significare il confluire della stirpe di Davide nella nuova umanità della Chiesa universale, rappresentata dalla Madonna. Lo stesso gesto della Vergine, che tenta di coprire i genitali di Cristo bambino, sottolineandone invece la presenza, allude all’evento della Circoncisione con cui Cristo è confermato membro del popolo di Israele, ma con cui è anche preannunciato il sangue versato sulla Croce. La consapevolezza di Maria riguardo il destino del figlio è poi sottolineata dalla presenza del libro chiuso tenuto in grembo. Lo spazio sacro è separato dal resto della composizione, formando da un hortus conclusus in cui alcuni ciuffetti di trifoglio alludono alla Trinità. Sulla destra guarda la scena il San Giovannino, ben riconoscibile per la veste di cammello e la piccola croce. Sullo sfondo ci sono cinque figure di ignudi, che si presume possano essere angeli afteri, cioè senza ali, il cui significato rimanda forse all’umanità rappresentano l'umanità dell'epoca pagana precedente l'instaurazione della legge divina.
La Madonna e San Giuseppe personificano invece l'umanità dell'epoca ebraica, mentre Gesù bambino simboleggia l'umanità protetta dalla Grazia divina. S. Giovanni bambino sarebbe l'elemento di transizione e unione delle tre età.

Il punto di vista che Michelangelo sceglie per rappresentare gli ignudi è frontale, diversamente da quello che adotta per il gruppo centrale, visto dal basso. Questa scelta figurativa è legata alla volontà, da parte dell'autore, di conferire monumentalità alla Sacra Famiglia, ma anche di differenziare le zone figurative contrapposte per significato. Anche braccia e teste creano forme e triangoli immaginari che attirano l'attenzione sul gruppo. Vi sono inoltre consonanze figurative tra il gruppo e gli ignudi: la più evidente è la ripetizione speculare di spalle e braccia.
Il muretto rappresentato dietro al gruppo ha molteplici funzioni: ferma l'effetto percettivo di rotazione creato dalla postura dei personaggi principali, separa la Sacra Famiglia dagli ignudi, esplicita il divario tra le prospettive e i significati.
L'articolazione dello spazio e dei volumi, la tensione e il movimento sono forti elementi anticlassici.